11 класс (8)

1.

По мнению экологической организации "Greenpeace", самое загрязненное место на Земле находится недалеко от города Дзержинска — это озеро, в которое сбрасывает сточные воды АО "Оргстекло". В районе этого озера содержание фенола в почвенных водах превышает предельно допустимую концентрацию (ПДК) в 17 000 000 раз.

Английская фирма "Unicliffe Ltd." выпускает антисептик TCP, предназначенный для полоскания рта, обеззараживания порезов, ссадин и укусов, борьбы с инфекциями и плохим запахом изо рта. Этот антисептик представляет собой водный раствор, содержащий 0,175% фенола и 0,68% галогенированных фенолов.

1. Предложите промышленный способ получения фенола, который, по вашему мнению, может быть использован на заводе по производству оргстекла.
2. Какую опасность для людей таит в себе фенол, содержащийся в почвенных водах г. Дзержинска и в средстве TCP?
3. Во сколько раз концентрация фенола в почвенных водах г. Дзержинска больше концентрации фенола в средстве TCP? ПДК для фенола равен 0,001 мг/л.

2.

Юный химик проводил опыты. Он смешивал в пробирках растворы разных веществ (см. таблицу).

№ пробирки	Смешанные вещества	№ пробирки	Смешанные вещества
1	NaOH и HCl	5	AgNO3 и Fe(NO3)2
2	AgNO3 и NaCl	6	FeCl3 и NaOH
3	HCl и Na2S2O3	7	HCl и спиртовой раствор фенолфталеина
4	K2SO3 и KMnO4

После некоторых опытов на стенках пробирки остались налеты.

1. Напишите уравнения всех протекающих реакций.
2. На стенках каких пробирок мог остаться налет? Какого он цвета?
3. Какими реактивами можно отмыть эти налеты? Напишите уравнения реакций.

3.

Для молекулы озона в разное время были предложены три структурные формулы:

Известно, что молекула озона полярна, то есть обладает дипольным моментом.

1. Какая из трех структур наиболее правильно отражает строение молекулы озона и почему?
2. На каком из атомов кислорода находится частичный положительный заряд?
3. Известно, что два из трех атомов кислорода в молекуле озона одинаковы. Как это согласуется с выбранной вами структурой?

4.

Ядерный заряд, хранящийся в боевой ракете, содержит два куска ²³⁹Pu массой 8,0 и 7,5 кг. Период полураспада этого нуклида — 24100 лет, критическая масса — 11 кг.

1. Какое время должно пройти, чтобы запуск ракеты не привел к ядерному взрыву?
2. Плутоний-239 накапливают в ядерных реакторах при длительном облучении нейтронами природного урана, содержащего в основном нуклид ²³⁸U. Напишите уравнения происходящих при этом ядерных реакций.

5.

Одним из важнейших способов получения гомологов бензола служит реакция бензола с алкенами в присутствии кислотных катализаторов или с галогенопроизводными в присутствии хлорида алюминия.

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из бензола можно получить изомерные пропилбензолы.
2. Можно ли такими же методами получить стирол? Ответ мотивируйте.
3. Применимы ли эти методы для синтеза гомологов пиридина? При ответе на этот вопрос обсудите возможность попарного взаимодействия пиридина, пропилхлорида и хлорида алюминия.

6.

При полном гидролизе пентапептида Met-энкефалина, выделенного из мозга обезьяны, были получены следующие аминокислоты:

При частичном гидролизе этого же пептида были выделены продукты с молекулярными массами 295, 279 и 296.

1. Установите две возможные формулы данного пептида (в сокращенных обозначениях).
2. Как можно химическим способом определить тип N-концевой аминокислоты?

7.

В черновиках Агаты Кристи описан следующий эпизод: "Некий коммерсант, решив покончить со своими конкурентами, пригласил их в гости и приготовил ядовитую смесь, прокалив сухой остаток бычьей крови с углем. Один из гостей любил сухое вино, а другой предпочитал сладкое. Коммерсант незаметно подмешал яд в вино и, провозгласив тост, стал наблюдать за своими гостями. Допив свой бокал, первый гость схватился за горло, зашатался и упал; его губы посинели, и через несколько минут он скончался. Второй гость почувствовал лишь легкое недомогание и поспешил покинуть "гостеприимный дом", захватив с собой рюмку с остатками вина, чтобы провести его химический анализ. В лаборатории слили вино и выделили 0,500 г вещества, которое обработали соляной кислотой и получили 89,6 мл газа (н.у.), причем в рюмке осталось 0,140 г нерастворившегося черно-серого вещества. При сжигании газа образовалось 44,8 мл (н.у.) углекислого газа и 0,108 г воды."

1. Что было действующим началом применяемого яда? Какое вино пил оставшийся в живых гость?
2. На основании данных химического анализа определите, из чего состояла ядовитая смесь. Напишите уравнение реакции, протекающей при образовании этой смеси, и уравнения реакций компонентов смеси с соляной кислотой.

8.

При бромировании на свету неизвестного углеводорода А, содержащего 84,21% углерода (по массе) может образоваться максимум 21 структурно-изомерное дибромпроизводное, однако основным продуктом реакции является только один дибромид Б. Углеводород А может быть получен гидрированием углеводорода В, который содержит три атома углерода в состоянии sp-гибридизации.

1. Установите структуры веществ А, Б, В.
2. Напишите уравнения реакций, указанных в условии.
3. Напишите уравнения реакций вещества В с бромом и сернокислым раствором перманганата калия.