1863
358
457
всего задач:
всего разделов:
активных пользователей:
  Login: (регистрация)
  Пароль:
    

30 мартра 2005

Форумы снова функционируют.

21 декабря 2004

Видимо в связи с обнаруженными дырами в phpBB, форум был взломан, а через него взломано и всё остальное содержимое ceemat.ru. Всё кроме форума восстановлено, ведется дискуссия по поводу его сохранения.
Приносим извинения за неудобства.

29 сентября 2004

Форум обновился до версии 2.0.10

15 мая 2004

Новый раздел: "Программирование"

16 апреля 2004 года

Задачи Ярославского турнира математических боев — 124 задачи с решениями.

29 марта 2004

Таллинская викторина: занимательные вопросы и задачи для увлеченных химией.

Rambler's Top100

Костромской ЦДООШ СУНЦ МГУ - Школа им. А. Н. Колмогорова.\r\nОфициальный сайт

10 класс (10)

При пропускании паров некоторого углеводорода Х, содержащего около 84% углерода по массе, над нагретым никелевым катализатором была выделена смесь трех соединений. Эта смесь частично реагирует с разбавленным раствором перманганата калия, а при кипячении с его подкисленным раствором образует смесь двух веществ, одно из которых содержит 38,6% кислорода по массе. Обработка этой смеси избытком раствора гидроксида натрия, упаривание полученного раствора и последующее прокаливание образующегося твердого остатка приводят к образованию жидкости Y, которая , как и углеводород Х, не вызывает изменения окраски раствора перманганата калия даже при кипячении.

  1. Установите структурные формулы всех органических соединений, описанных в задаче.
  2. Напишите полные уравнения всех проведенных реакций (формулы органических веществ могут быть записаны в молекулярной форме).

Соотношение между числом атомов углерода и водорода, рассчитанное обычным методом:

С : Н = (84/12) : 16 = 7 : 16

соответствует формуле гептана, но гептан не удовлетворяет условию задачи, так как при его дегидрировании получится толуол, окисление которого даст только одну бензойную кислоту, содержащую 26,2% углерода (по массе):

Кислота, полученная при окислении смеси непредельного (частичное взаимодействие с раствором перманганата без нагревания) и ароматического углеводорода, содержит 38,6% кислорода и имеет формулу СxHyOz. Кислота содержит не меньше двух атомов кислорода, и в ней на два атома кислорода (32 а.е.м.) приходится 32 · 61,4/38,6 = 50,9 ~ 51 а.е.м. радикала CxHy.

Алгебраическое уравнение 13x + y = 51 имеет решение x = 4, y = 3 и простейшую формулу кислоты С4Н3O2. Кислоты с такой формулой не существует. Если же в результате окисления была получена дикарбоновая кислота С8Н6О4, то условиям задачи может удовлетворять октан, С8Н18.

Этот углеводород содержит 84,21% углерода (по массе), то есть округленно 84% (величина содержания С в условиях дана с точностью до целочисленного значения). Октан при пропускании над нагретым платиновым катализатором будет давать смесь этилбензола и орто-ксилола (1,2-диметилбензола), причем этилбензол может в результате вторичного дегидрирования превращаться в стирол:

В образующейся смеси орто-ксилола, этилбензола и стирола непредельное производное бензола окисляется нейтральным раствором KMnO4 при комнатной температуре:

3C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3C6H5CH(OH)CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
(частичное взаимодействие смеси с окислителем).

Окисление продуктов реакции подкисленным раствором KMnO4 при нагревании протекает с образованием смеси двух кислот — бензойной и орто-фталевой — по уравнениям:

5C6H5CH2CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 = 5C6H5COOH + 5CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O,
C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = C6H5COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
(образование бензойной кислоты)

5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 = 5C6H4(COOH)2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
(образование о-фталевой кислоты).

Нейтрализация полученных при окислении кислот и прокаливание образующихся солей с избытком щелочи приводят в обоих случаях к образованию бензола (жидкость Y), который, как и исходный октан, устойчив к действию KMnO4:

C6H5COONa + NaOH = C6H6 + Na2CO3,
C6H4(COONa)2 + 2NaOH = C6H6↑ + 2Na2CO3

 8 Января 2004     14:52 
Раздел каталога :: Ссылка на задачу