1863
358
469
всего задач:
всего разделов:
активных пользователей:
  Login: (регистрация)
  Пароль:
    

30 мартра 2005

Форумы снова функционируют.

21 декабря 2004

Видимо в связи с обнаруженными дырами в phpBB, форум был взломан, а через него взломано и всё остальное содержимое ceemat.ru. Всё кроме форума восстановлено, ведется дискуссия по поводу его сохранения.
Приносим извинения за неудобства.

29 сентября 2004

Форум обновился до версии 2.0.10

15 мая 2004

Новый раздел: "Программирование"

16 апреля 2004 года

Задачи Ярославского турнира математических боев — 124 задачи с решениями.

29 марта 2004

Таллинская викторина: занимательные вопросы и задачи для увлеченных химией.

Rambler's Top100

Костромской ЦДООШ СУНЦ МГУ - Школа им. А. Н. Колмогорова.\r\nОфициальный сайт

11 класс (8)

При бромировании на свету неизвестного углеводорода А, содержащего 84,21% углерода (по массе) может образоваться максимум 21 структурно-изомерное дибромпроизводное, однако основным продуктом реакции является только один дибромид Б. Углеводород А может быть получен гидрированием углеводорода В, который содержит три атома углерода в состоянии sp-гибридизации.

  1. Установите структуры веществ А, Б, В.
  2. Напишите уравнения реакций, указанных в условии.
  3. Напишите уравнения реакций вещества В с бромом и сернокислым раствором перманганата калия.

Ответ: 1. A — 2,4-диметилгексан;
Б — 2,4-дибром-2,4-диметилгексан;
В — 3,5-диметилгексадиен-3,4-ин-1.

Углеводород А представляет собой алкан, так как массовая доля водорода больше 1/7. Тогда из уравнения 12n/(14n + 2) = 0,8421 находим, что n = 8. Значит, А — изомер октана С8Н18. Пусть в молекуле содержится х неэквивалентных атомов углерода. Тогда возможно существование х!/(х - 2)!2! = х(х - 1)/2 (число сочетаний из х по 2) структурно-изомерных дибромидов с атомами брома при неэквивалентных углеродных атомах. Из уравнения х(х - 1)/2 = 21 получаем х = 7. Семь типов неэквивалентных атомов углерода имеются лишь в трех из 18 структурных изомеров октана:

По условию А может быть получен гидрированием углеводорода В, который содержит три атома углерода в состоянии sp-гибридизации. Вспомним, что sp-гибридные углеродные атомы бывают не только в алкинах, но и в алленах (кумулированных диенах). Нечетное число гибридных атомов свидетельствует о том, что в молекуле В содержатся две кумулированные двойные связи; кроме того, есть одна тройная связь. Поэтому сразу можно исключить углеводород (2), поскольку в такой углеродный скелет все кратные связи не вписываются.

Из оставшихся двух углеводородов условию задачи удовлетворяет только углеводород (3), поскольку он содержит две третичные связи C-Н, которые наиболее активны в реакциях радикального замещения. Это обстоятельство определяет максимальное накопление соответствующего дибромида. В случае (1) явного количественного преобладания одного из дибромидов над другими не будет.

В углеродный скелет (3) поместить две кумулированные двойные связи и одну тройную связь можно единственным образом:

Это вещество называется 3,5-диметилгексадиен-3,4-ин-1.

Уравнения реакций:

В реакции с бромом кумулированные двойные связи ведут себя как изолированные, то есть происходит обычное присоединение брома к углеводороду В:

При окислении вещества В горячим кислым раствором перманганата калия происходят разрыв кратных связей и окисление промежуточно образующихся карбонильных соединений. Конечные продукты окисления — углекислый газ и уксусная кислота:

(5C8H10 + 26KMnO4 + 39H2SO4 = 10CH3COOH + 20CO2 + 13K2SO4 + 26MnSO4 + 44H2O)

 22 Февраля 2004     21:44 
Раздел каталога :: Ссылка на задачу