11 класс (8)

Ответ: 2. Нельзя.

1. Изопропилбензол (он же кумол, он же 2-фенилпропан) может быть получен алкилированием бензола с помощью пропена или 2-хлорпропана:

По аналогии с последней реакцией можно предположить, что для получения пропилбензола надо использовать реакцию бензола с 1-хлорпропаном. Однако при проведении этой реакции в присутствии AlCl₃ наряду с ожидаемым пропилбензолом преимущественно будет получаться кумол, так как вместо первичного катиона [CH₃CH₂CH₂⁺]за счет его изомеризации будет образовываться энергетически более выгодный вторичный катион [CH₃CH⁺CH₃]:

2. Атом хлора при двойной связи в винилхлориде (хлорэтене) малоподвижен, так как свободная пара электронов атома Cl взаимодействует с π-электронами двойной связи. Из-за этого взаимодействия (эффекта сопряжения) связь С-Cl становится более прочной. Получение стирола по схеме

C₆H₆ + CH₂=CHCl → C₆H₅-CH=CH₂

осуществить не удается (вместо стирола образуется смесь хлорэтилбензолов C₆H₅-CHCl-CH₃ и C₆H₅-CH₂CH₂Cl, то есть винилхлорид присоединяется к бензолу как непредельное соединение).

3. Из-за наличия в ароматической системе пиридина электроотрицательного атома N, находящегося в sp²-гибридном состоянии, электронная плотность в ароматической системе понижена; по своей реакционной способности в реакциях электрофильного замещения пиридин напоминает нитробензол, который неспособен к реакциям алкилирования. Кроме того, реакции пиридина с пропилхлоридом и хлоридом алюминия идут по атому азота:

C₅H₅N + CH₃CH₂CH₂-Cl → [C₅H₅N-CH₂CH₂CH₃]⁺Cl^-,
C₅H₅N + AlCl₃ → C₅H₅N-AlCl₃

с образованием ковалентных донорно-акцепторных связей. В результате этих попарных взаимодействий исчезают как реагент, так и катализатор, необходимые для реакции замещения. При избытке пропилхлорида и хлорида алюминия и нагревании могут начаться отщепление галогеноводорода и полимеризация промежуточно образующегося пропена:

C₃H₇-Cl → HCl + CH₂=CH-CH₃ → (-CH₂-CH(CH₃)-)_n.