1863
358
471
всего задач:
всего разделов:
активных пользователей:
  Login: (регистрация)
  Пароль:
    

30 мартра 2005

Форумы снова функционируют.

21 декабря 2004

Видимо в связи с обнаруженными дырами в phpBB, форум был взломан, а через него взломано и всё остальное содержимое ceemat.ru. Всё кроме форума восстановлено, ведется дискуссия по поводу его сохранения.
Приносим извинения за неудобства.

29 сентября 2004

Форум обновился до версии 2.0.10

15 мая 2004

Новый раздел: "Программирование"

16 апреля 2004 года

Задачи Ярославского турнира математических боев — 124 задачи с решениями.

29 марта 2004

Таллинская викторина: занимательные вопросы и задачи для увлеченных химией.

Rambler's Top100

Костромской ЦДООШ СУНЦ МГУ - Школа им. А. Н. Колмогорова.\r\nОфициальный сайт

10 класс (8)

Углеводород А содержит 88,9 мас.% углерода и устойчив к действию разбавленного раствора перманганата калия. При облучении А интенсивным источником света с длиной волны 254 нм при комнатной температуре он частично превращается в изомерный углеводород В, изменяющий окраску раствора перманганата калия. Оба соединения А и В при нагревании превращаются в углеводород С, устойчивый к действию бромной воды и разбавленного раствора перманганата калия. Действие брома на углеводород С на свету дает смесь веществ, в которой присутствуют одно моно-, четыре ди- и семь трибромпроизводных углеводорода С.

  1. Предложите возможные структуры веществ А, В и С.
  2. Напишите уравнения проведенных реакций.
  3. Как относятся к бромной воде соединения А и В? Ответ мотивируйте.

Ответ:
1. A — гексаметилпризман;
B — гексаметилбицикло-[2,2,0]-циклогексадиен-1,4;
C — гексаметилбензол.

1. Простейшая формула изомерных углеводородов А, В и С, полученная из соотношения

n(С) : n(H) = 88,9/12 : 11,1/1 = 2 : 3,

имеет вид С2Н3. В молекулах углеводородов должно быть четное число атомов Н. Молекулярные формулы С4Н6 (гомологический ряд CnH2n - 2) и С8Н12 (ряд CnH2n - 4) соответствуют ненасыщенным соединениям, которые при действии брома образуют соединения, содержащие не менее двух атомов брома. Образование смеси моно-, ди- и трибромпроизводных при реакции брома на свету возможно при свободнорадикальном замещении в насыщенных структурах.

Ни бициклобутан С4Н6, ни изомерные трициклоалканы даже при формальном замещении (при действии брома будет происходить раскрытие трех- и четырехчленных циклов) не могут образовать указанное число бромпроизводных. Углеводород С12Н18, принадлежащий к ряду CnH2n - 6, может представлять собой гомолог бензола, который устойчив по отношению к бромной воде, но при действии брома при освещении подвергается замещению по насыщенным углеводородным радикалам. Образование единственного монобромпроизводного свидетельствует о высокой симметрии положения заместителей и существовании единственного типа атомов Н в углеводородных радикалах.

Поэтому углеводород С имеет строение гексаметилбензола С6(СН3)6. Действительно, при его свободнорадикальном бромировании образуются единственное монобромпроизводное, четыре дибромпроизводных и семь трибромпроизводных:

Углеводороды А и В являются изомерами ароматического (энергетически наиболее выгодного) гексаметилбензола, в который они изомеризуются при нагревании. Соединение А имеет насыщенный, а В — ненасыщенный характер (отношение к раствору перманганата калия). Углеводороду А можно приписать строение гексаметилпризмана (аналог "бензола Ладенбурга"), а изомеру В — строение гексаметилбицикло-[2,2,0]-циклогексадиена-1,4 (аналог "бензола Дьюара"):

3. Трех- и четырехчленные циклы в структуре призмана устойчивы к действию раствора перманганата калия, но могут раскрываться при действии бромной воды:

Двойные связи в структуре непредельного гексаметилбицикло-[2,2,0]-циклогексадиена-1,4 будут разрываться как при действии бромной воды, так и при действии нейтрального водного раствора перманганата калия:

 21 Февраля 2004     15:53 
Раздел каталога :: Ссылка на задачу