10 класс (10)

6.

Вам предложена схема некоторых превращений достаточно известных веществ, в которой формулы веществ заменены русскими буквами, а коэффициенты перед формулами веществ отсутствуют. Предложите уравнения химических реакций, соответствующих этим превращениям, заменив буквы формулами возможных веществ:

А + Б → В + Г
Д + Б → Е + Ж
В + H₂O → И + Б
Е + H₂O → К + Г
Г + Ж → Б.

7.

Органическую химию называют химией углеводородов и их производных (К. Шорлеммер). По этому определению, CH₃Cl, CH₃NH₂, CH₃OH, а также соединения HCN, CH₂O, CO₂ являются производными метана CH₄, в котором от одного до четырех атомов водорода заменены на атомы других элементов или на остатки простейших неорганических веществ H₂O, NH₃.

Пользуясь тем, что физические и химические свойства одинаково зависят от природы связи как для неорганических, так и для органических веществ, предскажите, будет ли органическое соединение — производное углеводорода октана C₈H₁₈ следующего строения:

CH₃-CH(OH)-CH(OH)-CH(CH₃)-CH(NH₂)-CH(NH₂)-CN

газом или высококипящей жидкостью? Может ли оно реагировать: а) c хлороводородом; б) с мелкоизмельченным металлическим натрием; в) с водным раствором медного купороса?

Приведите схемы перечисленных реакций и мотивируйте свой ответ ссылкой на реакции соответствующих неорганических веществ.

8.

Классические методы химического анализа обычно предполагают разрушение исследуемого образца. Так, для выяснения подлинности бриллианта его можно сжечь, подлинность жемчужины можно установить по ее растворению в уксусе, а подлинность золотого изделия можно проверить его растворением в ртути или царской водке.

1. Напишите уравнения реакций, доказывающих подлинность названных образцов для анализа. Что будет наблюдаться при анализе фальшивых изделий?
2. Могут ли для исследования подлинности образцов быть использованы неразрушающие методы анализа? Охарактеризуйте их на одном примере для каждого из образцов.
3. Экспертам-криминалистам был предоставлен для исследования осколок зеркала, как предполагалось, от украденного и разбитого изделия начала XIX века. Безо всякого труда они установили, что зеркало было изготовлено во второй половине XX века. Как, по вашему мнению, действовали эксперты?

9.

В середине прошлого века произошло разграничение химии на два основных направления — неорганическую и органическую химию. Однако сразу появилась и еще одна ветвь — химия органических производных металлов, или химия металлорганических соединений. Эти соединения, к примеру, были использованы Э. Франклендом для получения летучих производных металлов с целью определения атомных масс металлов, а позднее получили широкое применение в органическом синтезе. Так, диметилцинк был использован А.М. Бутлеровым при получении одного из представителей предсказанного им класса третичных спиртов.

В вашем распоряжении из органических соединений имеется только древесный спирт. Предложите схему синтеза триметилкарбинола из этого вещества по Бутлерову. Укажите условия проведения реакций.

10.

Прямая перегонка нефти дает относительно небольшое количество бензина, причем качество этих бензинов, равно как и бензинов, получаемых при крекинге, бывает недостаточно хорошим. Для улучшения качества бензинов как моторного топлива для двигателей внутреннего сгорания используются специальные добавки. В лабораторию одного из исследовательских институтов было представлено на исследование два образца бензинов улучшенного качества, выпущенных зарубежными фирмами. При перегонке образцов из кубовых остатков были выделены твердые окрашенные вещества X и Y, в спектрах ПМР которых обнаруживается один сигнал протонов.

При элементном анализе соединений X и Y сожжением в кислороде получены следующие данные:

	X	Y
C, %	64,5	47,1
H, %	5,38	2,45
m/m0	0,387-0,430	0,348-0,426

(в последней строчке приведены отношения масс несгораемого остатка при сожжении к массе анализируемой навески, которые меняются в указанных интервалах в зависимости от условий сожжения).

Вещества X и Y не присоединяют водород при 20-80 °С, но при 300 °C под давлением X и Y образуют один и тот же углеводород A, содержащий 85,7% углерода. В обоих случаях масса используемого платинового катализатора возрастает. Увеличение массы для X составляет 30%, а для Y — 27% по отношению к массе навески, взятой для гидрирования. Обработка осадка катализатора разбавленной соляной кислотой в случаях X и Y приводит к количественной регенерации платины. Полученные при очистке платины растворы X₁ и Y₁ слабо окрашены. При добавлении этих растворов к избытку раствора щелочи выпадают белые быстро темнеющие осадки. При действии избытка хлора на X и Y образуется одна и та же жидкость B, содержащая 24,74% C, 2,06% H, 73,20% Cl, а также твердые окрашенные соединения X₂ и Y₂.

1. Установите молекулярные формулы веществ X и Y. Подтвердите свои выводы расчетом.
2. Изобразите возможные пространственные структуры этих соединений.
3. Напишите уравнения проведенных при анализе реакций.