1863
358
470
всего задач:
всего разделов:
активных пользователей:
  Login: (регистрация)
  Пароль:
    

30 мартра 2005

Форумы снова функционируют.

21 декабря 2004

Видимо в связи с обнаруженными дырами в phpBB, форум был взломан, а через него взломано и всё остальное содержимое ceemat.ru. Всё кроме форума восстановлено, ведется дискуссия по поводу его сохранения.
Приносим извинения за неудобства.

29 сентября 2004

Форум обновился до версии 2.0.10

15 мая 2004

Новый раздел: "Программирование"

16 апреля 2004 года

Задачи Ярославского турнира математических боев — 124 задачи с решениями.

29 марта 2004

Таллинская викторина: занимательные вопросы и задачи для увлеченных химией.

Rambler's Top100

Костромской ЦДООШ СУНЦ МГУ - Школа им. А. Н. Колмогорова.\r\nОфициальный сайт

11 класс (10)

Авторы задач и решений:

В.В. Еремин, Г.А. Середа, С.С. Чуранов, Д.О. Чаркин

Вещество А после обработки хлористым тионилом реагирует с изомерным веществом Б, присутствующим в продуктах гидролиза большинства природных пептидов. Гидрогенолиз продукта этой реакции (т. е. разложение при действии водорода) приводит к веществу В, также входящему в состав пептидных гидролизатов. Полный гидролиз В дает продукты Г и Б, массовая доля азота в которых отличается в 2,20 раза.

  1. Нарисуйте структурные формулы веществ А, Б, В и Г.
  2. Напишите уравнения реакций, упомянутых в задаче.
  3. Сколько нециклических соединений, относящихся к тому же классу, что и В, можно построить из одной молекулы Б и двух молекул Г, не затрагивая связи C-C и N-N?
  4. Нарисуйте структурную формулу вещества, изомерного Б, которое при гидролизе образует соединение В. Имеет ли это вещество изоэлектрическую точку?

Ответ: А — C6H5CH2NHCH2COOH, Б — C6H5CH2CH(NH2)COOH, В — H2NCH2CONHCH(CH2C6H5)COOH, Г — H2NCH2COOH.

1. Вещества Б и Г, образующиеся при полном гидролизе пептидов, являются аминокислотами: Б — H2NCH(R1)COOH, Г — H2NCH(R2)COOH. Если предположить, что их молекулы содержат одинаковое число атомов азота, то отношение их молярных масс равно 2,2:

(M1 + 74) / (M2 + 74) = 2,2

откуда М1 = 91, М2 = 1, то есть R2 = H, R1 = C6H5CH2.

Таким образом, Б — фенилаланин, C6H5CH2CH(NH2)COOH; Г — глицин, H2NCH2COOH. Вещество A, изомерное Б, — это N-бензилглицин, C6H5CH2NHCH2COOH, производные которого при гидрогенолизе дают пептиды с N-концевым фрагментом глицина. Следовательно, В — это дипептид, глицилфенилаланин, H2NCH2CONHCH(CH2C6H5)COOH.

2. Уравнения реакций:

3. Из одной молекулы фенилаланина (Phe) и двух молекул глицина (Gly) можно построить 6 молекул линейных пептидов: Phe-Gly-Gly, Gly-Phe-Gly, Gly-Gly-Phe, Gly-Gly, Gly-Phe, Phe-Gly.

4. Аминокислоте C6H5CH2CH(NH2)COOH изомерен сложный эфир H2NCH2COOCH2C6H5, который при гидролизе дает глицин. Сложный эфир не обладает амфотерными свойствами и не имеет изоэлектрической точки.

 5 Января 2004     17:56 
Раздел каталога :: Ссылка на задачу