11 класс (10)

Ответ: X — Cl(CH₂)₁₆CCl₃, Y — H₃N⁺(CH₂)₁₆COO^-, Z — [NH(CH₂)₁₆CO]_n.

1. Соединение Х содержит С, Н и Cl, причем на один атом Cl приходится 35,5 · 100/37,6 = 94,5 а.е.м. соединения Х. Пусть формула X — С_хН_уCl_z. Уравнение

12х + у +35,5z = 94,5z

при z = 1 не имеет химически разумных решений. При z = 2, 3 и 4 решения приводят к формулам С₉Н₁₀Cl₂, С₁₃Н₂₁Cl₃ и С₁₇Н₃₂Cl₄, соответственно. Последнее решение соответствует веществу, которое образуется по схеме:

CCl₄ + 8C₂H₄ → C₁₇H₃₂Cl₄

Превращение X в Y протекает в мягких условиях (действие водного раствора аммиака). Можно предположить, что при этом подвергаются превращениям только хлорсодержащие группировки, а скелет молекулы не изменяется. Монохлорид превращается в амин, а трихлорид — в соль аммония:

-СН₂Cl + 2NH₃ → -CH₂NH₂ + NH₄Cl,

-CCl₃ + H₂O + NH₃ → -COONH₄.

На 1 атом N в соединении Y приходится 14 · 100/4,91 = 285 а.е.м., а в соединении Z — 14 · 100/5,21 = 267 а.е.м. Сравнение этих двух величин показывает, что при нагревании Y произошла относительно потеря массы, равная 18 а.е.м. на один атом азота, что может быть связано с отщеплением молекул Н₂О.

Пусть молекулярная формула Y — C_aH_bN_cO_d, a Z — C_mH_nN_kO_l, тогда уравнения для молекулярных масс на один атом азота (с = k = 1) имеют вид:

12a + b + 14 + 16d = 285

12m + n + 14 + 16l = 267

Эти уравнения имеют целочисленные решения при a = m = 17, соответствующие молекулярным формулам: Y — C₁₇H₃₅NO₂ и Z — C₁₇H₃₃NO.

2. Согласно приведенным схемам превращений хлорсодержащих группировок, вещество Y представляет собой аминокислоту H₂N(CH₂CH₂)₈СООН или ее внутреннюю соль H₃N⁺(CH₂)₁₆COO^-. Соединение Х имеет строение Cl(CH₂-CH₂)₈CCl₃, а соединение Z относится к группе полиамидов (аналогов капрона): [-NH(CH₂-CH₂)₈CO-]_n.

Уравнения реакций:

CCl₄ + 8C₂H₄ → Cl(CH₂)₁₆CCl₃

Cl(CH₂)₁₆CCl₃ + 5NH₃ + 2H₂O → ⁺H₃N(CH₂)₁₆COO^- + 4NH₄Cl

n[⁺NH₃(CH₂)₁₆COO^-] → [NH(CH₂)₁₆CO]_n + nH₂O

3. Структура аминокислоты Y напоминает структуру мыла: она содержит длинную неполярную углеводородную цепь, которая может проникать в жировые загрязнения, с ионными группами на концах, обеспечивающими смачивающее действие воды на поверхности жирового пятна и отталкивание частиц жира, перешедших в водную эмульсию.

Поскольку жирные аминокислоты имеют близкие по своей основности кислотные и основные группировки, их растворы имеют почти нейтральную среду. Следовательно, растворы жирных аминокислот не будут вызывать раздражение слизистых оболочек роговицы глаз и не будут вызывать слезотечение.

4. Для образования Х можно предложить следующий (цепной) механизм:

CCl₄ → Cl· + CCl₃ (зарождение цепи)

ССl₃ + CH₂=CH₂ → CH₂CH₂CCl₃

CH₂=CH₂ + (CH₂-CH₂)_nCCl₃ → (CH₂-CH₂)_{n + 1}CCl₃ (рост цепи)

(CH₂-CH₂)_{n + 1}CCl₃ + Сl· → Cl(CH₂-CH₂)_{n + 1}CCl₃ (обрыв цепи)

(побочно будут получаться и небольшие количества полимерных дихлоридов). Такой процесс полимеризации этилена с участием ССl₄ для инициирования и обрыва цепей называют теломеризацией.