1863
358
471
всего задач:
всего разделов:
активных пользователей:
  Login: (регистрация)
  Пароль:
    

30 мартра 2005

Форумы снова функционируют.

21 декабря 2004

Видимо в связи с обнаруженными дырами в phpBB, форум был взломан, а через него взломано и всё остальное содержимое ceemat.ru. Всё кроме форума восстановлено, ведется дискуссия по поводу его сохранения.
Приносим извинения за неудобства.

29 сентября 2004

Форум обновился до версии 2.0.10

15 мая 2004

Новый раздел: "Программирование"

16 апреля 2004 года

Задачи Ярославского турнира математических боев — 124 задачи с решениями.

29 марта 2004

Таллинская викторина: занимательные вопросы и задачи для увлеченных химией.

Rambler's Top100

Костромской ЦДООШ СУНЦ МГУ - Школа им. А. Н. Колмогорова.\r\nОфициальный сайт

10 класс (10)

Авторы задач и решений:

С.С. Чуранов, М.Д. Решетова, И.В. Трушков, Г.А. Середа

При взаимодействии предельных углеводородов с хлором образуются смеси хлорпроизводных сложного состава. Разделение этих смесей, содержащих в том числе и изомерные вещества с весьма близкими физическими свойствами, в лабораторных условиях представляет собой очень трудную экспериментальную задачу и часто просто невыполнимо. Поэтому для получения индивидуальных соединений обычно используют синтетические методы, позволяющие получать каждое из веществ с высоким выходом.

  1. Сколько может существовать хлорэтанов состава C2H6 – xClx? Напишите их структурные формулы.
  2. Предложите схемы синтеза каждого из этих соединений, исходя из этанола. Укажите в схемах необходимые реагенты и условия проведения реакций.

Существуют 9 хлорпроизводных этана: СН3CH2Cl (I), ClCH2CH2Cl (II), CH3CHCl2 (III), ClCH2CHCl2 (IV), CH3CCl3 (V), CHCl2CHCl2 (VI), CH2ClCCl3 (VII), CCl3CHCl2 (VIII), C2Cl6 (IX).

1) Этилхлорид (I) может быть получен действием концентрированной серной кислоты на смесь хлорида натрия и этанола

C2H5OH + NaCl + H2SO4 → C2H5Cl (I) + NaHSO4 + H2O.

Остальные хлорпроизводные этана могут быть получены, например, реакциями присоединения HCl и Cl2 к непредельным соединениям.

2) C2H5OH → H2C=CH2 + H2O (нагревание, катализатор — H2SO4)
H2C=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl (II) (реакция протекает в газовой фазе)

3) ClCH2CH2Cl → CH2=CHCl + HCl (нагревание, Ca(OH)2)
CH2=CHCl + HCl → CH3CHCl2 (III)
(присоединение происходит по правилу Марковникова, для проведения реакции целесообразно использовать катализатор, например, AlCl3)

4) CH2=CHCl + Cl2 → ClCH2CHCl2 (IV)

5) ClCH2CHCl2 + 2KOH(спирт) → HC≡CH + 2KCl + 2H2O
HC≡CH + 2Cl2 → CHCl2CHCl2 (VI)
(реакцию следует проводить в инертном растворителе, например, в СCl4 , как как ацетилен самовоспламеняется в атмосфере хлора: С2Н2 + Cl2 → 2HCl + 2C).

6) ClCH2CHCl2 → CCl2=CH2 + HCl (нагревание, Ca(OH)2)
(отщепление первой молекулы HCl слабым основанием протекает по правилу Зайцева)

CCl2=CH2 + HCl → CH3CCl3 (V)

(присоединение протекает по правилу Марковникова)

7) CCl2=CH2 + Сl2 → CH2ClCCl3 (VII)
(реакция протекает при пропускании газообразного хлора в жидкий дихлорэтилен)

8) CHCl2CHCl2 → СCl2=CHCl + HCl (нагревание, Ca(OH)2)
СCl2=CHCl + Cl2 → CCl3CHCl2 (VIII)

9) CCl3CHCl2 → CCl2=CCl2 + HCl (нагревание, Ca(OH)2)
CCl2=CCl2 + Cl2 → C2Cl6 (IX)

 4 Января 2004     21:28 
Раздел каталога :: Ссылка на задачу