1863
358
471
всего задач:
всего разделов:
активных пользователей:
  Login: (регистрация)
  Пароль:
    

30 мартра 2005

Форумы снова функционируют.

21 декабря 2004

Видимо в связи с обнаруженными дырами в phpBB, форум был взломан, а через него взломано и всё остальное содержимое ceemat.ru. Всё кроме форума восстановлено, ведется дискуссия по поводу его сохранения.
Приносим извинения за неудобства.

29 сентября 2004

Форум обновился до версии 2.0.10

15 мая 2004

Новый раздел: "Программирование"

16 апреля 2004 года

Задачи Ярославского турнира математических боев — 124 задачи с решениями.

29 марта 2004

Таллинская викторина: занимательные вопросы и задачи для увлеченных химией.

Rambler's Top100

Костромской ЦДООШ СУНЦ МГУ - Школа им. А. Н. Колмогорова.\r\nОфициальный сайт

1. Теоретический тур (8)

При действии хлора на углеводород А было получено только два монохлорпроизводных В и С, содержащих 29,5% хлора.

1. Установите структурные формулы веществ А, В и С.

2. Вычислите, в каком соотношении образуются В и С, если относительные скорости замещения при первичном, вторичном и третичном атомах углерода относятся как 1 : 4 : 5.

3. Могут ли вещества А, В и С быть разделены на оптические антиподы?

4. Если какое-либо из этих веществ может быть разделено на стереоизомеры, предложите химический метод разделения и напишите уравнения соответствующей последовательности превращений, используя при написании схем проекционные формулы Фишера.

5. Предложите схему кратчайшего пути синтеза А из этанола и неорганических реагентов. Укажите условия проведения этих реакций (нагревание, действие света, катализатор, инициатор, повышенное или пониженное давление, растворитель).

1, 2.Молекулярная масса соединений В и С с общей формулой СхНуСlz

M = 12x + y + 35,5z = 35,5z/0,295 = 120,3

При z = 1 из выражения 12х + у = 85 получается х = 6, у = 13.

Молекулярные формулы соединений Ви С С6Н13Сl, и они были получены при свободнорадикальном хлорировании одного из изомеров гексана С6Н14:

С6Н14+ Сl2 → С6Н13Сl + НСl

Существует 5 изомерных углеводородов состава С6Н14, каждый из которых может при хлорировании дать n изомерных монохлорпроизводных:

СН3СН2СН2СН2СН2СН3 n = 3

(СН3)3ССН2СН3 n = 3

(СН3)2СНСН2СН2СН3 n = 5

СН3СН2СН(СН3)СН2СН3 n = 4

(СН3)2СНСН(СН3)2 n = 2

Следовательно, А представляет собой 2,3-диметилбутан (диизопропил), который образует смесь 1-хлор- и 2-хлор-2,3-диметилбутанов:

2.Соотношение количеств В и С в смеси определяется вероятностным фактором (числом связей С-Н, которые подвергаются атаке атомом хлора) и энергетическим фактором (относительные скорости замещения):

n(B)/n(C) = 6ν1/ν3 = 6ν1/5ν1 = 6 : 5 = 1,2 : 1

3. В структурах А и С отсутствуют хиральные центры, и они не могут иметь стереоизомеров. В структуре В имеется асимметрический атом углерода, и вещество В, образовавшееся при хлорировании, является рацематом — смесью равных количеств двух оптических антиподов.

4. Свойства зеркальных антиподов в ахиральном окружении. Для разделения рацемата необходимо реакцией с хиральным реагентом превратить его в смесь диастереоизомеров, отличающихся по физическим свойствам. Смесь диастереоизомеров можно разделить физическими методами (перегонка, кристаллизация, вымораживание, и т.д.) и из полученных оптически активных диастереоизомеров регенерировать уже оптически активные (зеркальные) антиподы. В качестве расщепляющих реагентов можно использовать природные хиральные кислоты (D-винную, D-яблочную, D-миндальную) или их производные, например:

(для второго диастереоизомера аналогично).

5. Кратчайший путь синтеза диизопропила из этанола (5 стадий) включает кетонизацию уксусной кислоты с образованием ацетона:

Далее возможны несколько путей, например:

Авторы задачи — Чуранов С.С., Белых З.Д.
 30 Декабря 2003     23:22 
Раздел каталога :: Ссылка на задачу